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电子云密度——芳环替代基定位效应的底层逻辑!

  • 发布时间:2025-08-16 20:09:46  来源:bob电竞

  缩写为ERG(或EDG),可以终究靠添加电子云密度使苯环活化。对邻-对位的活化效果大于间位,所认为邻-对位定位基团。

  吸电子基团缩写为EWG,可以经过削减电子云密度使苯环钝化。其对邻对位的钝化效果大于间位,所认为间位定位基团。

  吸电子基团和给电子基团发挥效果都喜爱直来直去,主要是针对苯环的邻-对位穷追猛打,只不过一个是推一把扶上位(EDG),一个是拉一把拽下马(EWG),做亲电替代反响的时分需求优先找出来电子云密度最大的位点。

  苯环产生替代反响必定产生在位阻最小和电子云密度最大的方位。比方有吸电子基的苯环很难进行傅克反响

  给电子基替代苯以苯胺为例因为胺基上的氮可以更好的起到给电子的共轭效果,因而其电子可以向苯环活动,从而剖析分子中的电荷分布状况,如下:

  从图中清楚明了:共振剖析的过程中,苯环2,4,6三个方位上(给电子基团胺基的邻-对位)电荷相对会集,故而可以优先与亲电试剂产生反响。

  从图中可以精确的看出共振剖析的过程中,苯环2,4,6三个方位上(吸电子基团硝基的邻-对位)是缺电子的,不行能与亲电试剂产生反响,而“苟”起来的间位变成了无法的挑选

  图中细分了三块,即:强给电子基团,弱效果基团,强吸电子基团,越接近箭头的顶端,效果越强

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